2277 wird Chekov, der nun mittlerweile im Rang eines Commanders ist, auf die U.S.S. Reliant NCC-1864 versetzt und übernimmt den Platz des Ersten Offiziers. Das Schiff wird jedoch 2285 von Khan Noonien Singh erobert, der Chekov und die restliche Besatzung als Geiseln nimmt und mit der Reliant die Enterprise angreift. Da die Reliant zerstört wird, kehrt Chekov auf die Enterprise zurück. Doch auch dieses Schiff wird noch im selben Jahr beim Planeten Genesis zerstört.

Als die Enterprise-Mannschaft mit einem eroberten klingonischen Bird-of-Prey ins 20. Jahrhundert zurückreist, gerät Chekov in die Gefangenschaft der US-Navy. Er und Uhura sind zuvor in den Flugzeugträger U.S.S. Enterprise eingedrungen, der im Marinestützpunkt von Sacramento vor Anker lag. Beide wollten die Atomenergie nutzen, um die Deliziumkristalle des Bird-of-Prey wieder aufzuladen. Doch um den Träger zu finden, mussten sie in der Innenstadt von San Francisco einen Polizisten nach dem Standort des Marinestützpunkts fragen. Da Chekov Russe und Uhura eine Schwarze war, vermutete der Polizeibeamte, dass beide Spione des russischen KGB sind und alarmierte die Navy.
Auf der Flucht vor den Soldaten stürzte Chekov auf eine tiefere Hangarplattform und zog sich schwerste innere Verletzungen zu. Uhura konnte rechtzeitig aus dem Schiff gebeamt werden, bevor der Transporter den Geist aufgab. Chekov wurde in eine städtische Unfallklinik gebracht. Doch die Ausrüstung der Ärzte war in dieser Zeitperiode zu "rückständig" und Chekovs Leben hätte damit nicht gerettet werden können. Dank Pille können seine Verletzungen aber geheilt werden und Chekiv wird aus dem Krankenhaus gerettet.

Nach der Rückkehr der Mannschaft trat Pavel Chekov den Dienst als Waffenoffizier auf der U.S.S. Enterprise-A an und wurde Zweiter Offizier. Gemeinsam mit seinem Freund Sulu genießt er auch 2287 seinen Landurlaub.

2293 nahm Chekov zusammen mit James T. Kirk und Montgomery Scott am Jungfernflug der U.S.S. Enterprise NCC-1701-B teil. Der weitere Lebensverlauf ist jedoch unbekannt.