Er ist seit 2345 in der Sternenflotte in der Mannschaftslaufbahn. Er dient auf wenigstens sechs Ruamschiffen, darunter der USS Rutledge unter Captain Benjamin Maxwell. Dort war er Augenzeuge eines Massakers von Cardassianern auf Setlik III, wo er einen Freund verlor. Ab 2365 ist er Transporterchief auf der USS Enterprise-D.

Seit Stardate 44391 ist Miles mit Keiko Ishakawa verheiratet und hat mit ihr eine Tochter namens Molly, welche von Worf auf der Enterprise zur Welt gebracht wird.

Seit 2369 dient er auf der Raumstation Deep Space Nine als OPS Offizier, reguliert das Docken von Schiffen und die Wartung der Station. Er freundet sich nach anfänglichen Schwierigkeiten mit Doctor Bashir an und verbringt gerne seine Freizeit mit ihm.
Auf DS9 bekamen er mit seiner Frau ein weiteres Kind namens Kirayoshi. Nach dem Ende des Dominionkriegs nimmt er einen Posten an der Starfleet Akademie an.